Estas tierras fueron ocupadas desde el Paleolítico, aunque la etapa de mayor personalidad es la Edad del Bronce en la que se desarrolla la cultura de las “motillas” (poblados fortificados de la llanura) , buen ejemplo es la Motilla del Azuer y los asentamientos en “cerros” o “de altura”, como pueden ser los yacimientos del Cerro de las Cabezas, la Encantada, Alarcos.
Durante la etapa ibérica, los oretanos ocuparon estas tierras. Es un momento de esplendor porque intensifican las extracciones de minerales y mejoran la agricultura al aplicar técnicas más especializadas.
Los romanos, tras la segunda guerra púnica, se anexionan estos territorios y para romanizarlos crean una extensa red viaria. Quedan varias calzadas romanas, algunas ciudades como la de Sisapo o Laminium y abundantes villas.
Los visigodos también consideran estas tierras como posición estratégica y la colonizan, pero apenas quedan restos. Más bien es una población rural y pobre como lo demuestran las tumbas encontradas.
Los musulmanes construyeron una red de fortalezas para controlar la población con la que habían pactado a cambio de tributos y las tierras. Destaca Calatrava la Vieja que controlaba el paso entre Montes de Toledo y Sierra Morena, Toledo-Córdoba.
XII-XIII hay una gran ofensiva cristiana. Los reyes crean y apoyan las Órdenes Militares, dentro de un ideal de cruzada para expulsar a los musulmanes.
XV-XVI Son siglos prósperos en los que se desarrolla la agricultura, la ganadería y el comercio. Comienzan las construcciones principales de los pueblos gracias al mecenazgo de los caballeros de las Órdenes.
XVII y XVIII, son siglos de crisis, a pesar de que los Borbones intentan modernizar este territorio apoyando la creación de una Escuela de Minas, Hospital de Almadén, Fábrica de Blondas.
XIX-XX, está marcado principalmente por las desamortizaciones. A finales de siglo, la nueva burguesía trae el ferrocarril y algunos avances. Pero estas tierras de escasa industrialización hacen que haya en el siglo XX una fuerte emigración rural, concentrándose la población en algunas ciudades Ciudad Real, Puertollano, Valdepeñas, Tomelloso y Alcázar de San Juan.